Si tienes el siguiente error en tu outlook y todo esta bien configurado, pero no pasa de ahi no te preocupes, no es culpa tuya.
Esto esta pasando con las cuentas de Gmail debido a un cambio en la manera de validar las conexión atreves de administrador de correos.
Están haciendo una transición de aplicaciones menos seguras a OAuth.
Básicamente lo que dice google es que el solo tener tu correo con contraseña para ingresar es poco segura y mas vulnerable a ser hackeada, por lo cual ahora tu administrador de correo debe de tener la funcionalidad de OAuth lo que seria Online Authentication.
En otras Palabras con esta funcionalidad el administrador de correo debe validar el correo en el navegador, en donde atra vez de google G mail le darás los permisos Necesarios para poder administrar tu correo, una vez autorizado te regresara ala aplicación de escritorio.
Dejando de esta manera los OFFICE 2016 hacia atrás descontinuados por lo cual tendrás solo dos opciones, cambiar a un office 365 o Usar el OUTLOOK NEW que es la aplicación independiente que se ha estado instalando con las actualizaciones de sistema, revisa es probable que ya la tengas.
Pero esta APP si no tienes licencia con este correo te mostrara anuncios y si quiere cargarle los Archivos PST para poder ver todos tus correos anteriores, tendrás que si o si comprar una licencia
Asi que el problema no eres tu ni tus configuraciones.
Te dejo el articulo de Google para mas detalles:Transición de aplicaciones menos seguras a OAuth
